Charlie und Caitlin bereiten eine neue Werbekampagne für die Stadt New York vor: „Smile, New York“. Für diese Kampagne wird auch das Konterfei des Bürgermeisters verwendet, das die Menschen von Plakatwänden herunter anlächelt. Weil der Town Major einen abgebrochenen Zahn hat, ist erst eine Sitzung bei seinem Zahnarzt angesagt. Als dieser mitten in der Behandlung stirbt, ziert den Bürgermeister eine komplette Lücke – und er weigert sich, einen anderen Zahnarzt aufzusuchen.