Jess vuole un'auto nuova, ma il venditore maschilista fa problemi a vendergliela; pertanto decide di mandare mail con un nome maschile improvvisandosi Jeff Day. Nel frattempo Winston s'è invaghito di una militare, Ronda, la quale è una burlona seriale: non fa altro che organizzare scherzi in continuazione, al punto che Cece e Schmidt, che vogliono conoscerla avendo accordato un "+1" a Winston per il loro imminente matrimonio per capire con chi dovranno avere a che fare per il giorno del loro ricevimento, la trovano preoccupante. Schmidt, Cece, Winston e Ronda si danno appuntamento al giorno dopo per un aperitivo a un ristorante, ma qui Ronda continua a far loro scherzi al punto da indurli a revocare a Winston il "+1".