Le cose cambiano quando inizia la produzione del nuovo talk show di Liz, "Dealbreakers", e lei sperimenta com'è camminare per un miglio nei panni di Jenna. Jack, alle prese con la pressione di Devin, calcola di rendere "Dealbreakers" un successo. Nel frattempo, Tracy affronta l'ultima sfida di Hollywood per dimostrare il suo impegno nei confronti della moglie. Tutti si impegnano per aiutare Tracy a raggiungere il suo obiettivo, inclusi Kenneth, Dotcom e Grizz.