Castle en Beckett onderzoeken de moord op een man die in een industriële bakkersmachine werd teruggevonden. De aanwijzingen leiden hen naar Siobhan O'Doul, een caféuitbaatster die banden heeft met een Ierse maffiabende uit Staten Island. Ryan blijkt Siobhan goed te kennen, hij werkte voor een drugszaak ooit undercover bij de bende. Wanneer het onderzoek op een dood spoor belandt, besluit Ryan opnieuw undercover te gaan.