Un escroc nommé Charlie (Ventimiglia) et Emma, agente d'infiltration de la CIA, tombent amoureux après une nuit de passion, sans savoir que leurs parcours professionnels vont s'entrechoquer. Alors que Charlie tente de bonifier « l'entreprise familiale » avant de quitter le milieu, Emma se rapproche du criminel assoiffé de vengeance qui détient les dettes de la famille de Charlie, les obligeant à faire face à leurs mensonges afin d'éviter des conséquences désastreuses pour eux et leurs familles.