Il MacLaren's assume una nuova barista, decisamente sexy, e Barney cerca subito di rimorchiarla. Lei però, scottata da una vecchia relazione, da allora detesta frequentare uomini in completo; per riuscire nell'abbordaggio, con molta difficoltà, Barney decide quindi di riporre nell'armadio il suo tradizionale abbigliamento. Ted, intanto, inizia a uscire con Cindy, una ragazza conosciuta all'università; il ragazzo non sa essere la coinquilina di colei che diverrà la sua futura moglie.