Michael Portillo continúa su viaje desde el estado norteño de Minnesota hasta el sur profundo. Michael llega a Milwaukee, ubicado en la orilla del lago Michigan y el hogar de la Harley-Davidson. Aquí Michael aprende acerca de la historia de la mítica marca de motocicletas, la primera de las cuales se realizó en 1903, y se monta en la parte trasera de una versión moderna. Michael Portillo es impresionado por los rascacielos de Chicago, la Ciudad de los Vientos de Illinois, donde descubre cómo el horizonte moderno de Chicago reemplazó a una ciudad en gran parte de madera, destruida en una gran fuego poco antes de que se publicara su Guía Appleton. Entrenando con los bomberos de la ciudad, Michael descubre que el departamento de bomberos de hoy responde a medio millón de llamadas de emergencia por año.